Diese Redensart bezieht sich auf Homers "Odyssee" (XII, 85-110), in welcher das Schicksal des "listenreichen Odysseus" geschildert wird.
Bevor Odysseus nach dem Trojanischen Krieg in sein Königreich Ithaka heimkehren darf, muss er eine Reihe mehr oder weniger gefährlicher Abenteuer durchstehen. Eines davon hat die Meerenge von Messina zum Inhalt, die als Klippe mit einem sechsköpfigen Ungeheuer einerseits (Scylla) und einem als Riesin gedachten Meeresstrudel andererseits (Charybdis) dargestellt wird.
Skylla war ein Meeresungeheuer, das mit Charybdis in einer Meerenge lebte. Sie hatte zwölf Füße und sechs Köpfe mit schrecklichen Gebissen. Skylla fing alles, was lebt und fraß es. Charybdis sog der Meerenge gegenüber dreimal am Tage das Wasser ein und stieß es brüllend aus. Zwischen diesen beiden musste Odysseus hindurchsegeln, ohne vom einen gefressen oder vom anderen hinweggeschwemmt oder aufgesogen zu werden.
Nur knapp und unter dem Verlust einiger Kampfgenossen entrinnt Odysseus dieser doppelten Bedrohung, die schon im antiken Rom sprichwörtlich wurde: "Incidit in Scyllam qui vult vitare charybdim" (Es verfällt der Scylla, wer die Charybdis vermeiden will)
