Hallo Katarina!
Ich sehe es etwas anders als Bergfee und Sabsy was das sofortige Handeln angeht, nicht weil ich denke das es falsch ist was sie schreiben, sondern eher deshalb weil ich nicht weiß "wie richtig" es ist und ob es nicht besser geht. Dir zu irgendetwas zu raten ist natürlich kaum möglich und die Lage ist definitiv vertrackt. Zu jung um einfach machen lassen zu können, zu alt, groß, stark um Grenzen setzen zu können wenn er sie einfach nicht akzeptiert.
Ich will Dir eigentlich keinen großen Ratschlag geben wie Du Dich verhalten solltest, weil ich ehrlich gesagt von Erziehung keinen Schimmer habe, aber ich wollte Dir sagen, dass es für alles einen Grund gibt, den man unter Umständen erkennen kann. Der größte Motivator für unser Handeln ist Angst und Angst ist Mangel, den man durch sein Handeln auszugleichen wünscht. Die Grundangst unter der so ziemlich jeder Mensch leidet ist die Trennung, Isolation von anderen. Liebe um es kurz zu machen. Die Währung der Liebe ist Aufmerksamkeit, und so wie Stars oft sagen "Lieber schlechte Schlagzeilen als gar keine.", ist uns Menschen insgesamt lieber mit irgendetwas Aufmerksamkeit zu erregen, als ignoriert zu werden.
Um es etwas praktischer zu machen: Wenn man davon ausgeht, das Dein Sohn mit seinem Handeln ein Ziel verfolgt. Schau es Dir an und frag Dich welches Ziel es ist. Es wird mit anderen Menschen zusammenhängen und es hängt mit Aufmerksamkeit zusammen. Es kann viel Wert sein, wenn man unterscheiden kann, ob er etwas "auf sich ziehen will", also z.B. Bewunderung seiner Freunde und von Mädchen, oder ob er sich "gegen etwas" richtet, sein Handeln als eine Art direkter Angriff verstanden werden kann. Wenn ein Angriff geschieht, um Blicke auf sich zu ziehen ist es eher ersteres und nimmt gleichzeitig die Verantwortung aber auch die Möglichkeit etwas zu tun von dem der angegriffen wird. (Angriff ist ein hartes Wort, ich meine damit letztlich Grenzüberschreitungen und nicht unbedingt "Bösartigkeit"). Wenn er z.B. nachts um 12 in einer Disco auftaucht und die Bewunderung genießt weil er sich nicht einschränken, nichts sagen läßt, hat das weniger mit Dir zu tun, als wenn er tatsächlich die Konfrontation mit Dir sucht.
Wenn Du Dir mal anschaust was Du über ihn weißt, was er sich wünscht, wen er verehrt (Idole, Promi), ob und welche Ideale er hat, wo seine Stärken und Schwächen sind, ob es traumatische Erfahrungen gibt, Dein Verhältnis zu ihm und das seines Vaters usw. kannst Du vielleicht einen roten Faden entdecken, der auf der einen Seite Willen, auf der anderen Seite Angst hat. Das eine bildet das andere, die Verbindung ist Mangel. Der Mangel hat wie gesagt in der Regel mit anderen Menschen zu tun. Wie man ihn auszugleichen versucht wird wieder in hohem Maß davon bestimmt wie frei man ist, wie groß die Ängste sind und wo sie im einzelnen liegen. Aggression z.B. ist eine Art Zerrissenheit in sich selbst, weil man etwas will das man in der Regel bekommt indem man sich öffnet und verletzlich macht, was man aber nicht kann, weil man genau davor Angst hat. Das meiste was Jugendliche, v.a. Jungen, als Stärke ansehen ist daher Angst und das Problem ist, je größer die Angst, desto größer die Tendenz einfach dicht zu machen.
Insgesamt will ich sagen, das es hilfreich sein kann wenn Du ungefähr, vielleicht sogar deutlich über seine Ängste Bescheid weißt, oder besser gesagt: Wie er versucht sie auszuagieren. Wenn man das eine weiß kann man Rückschlüsse auf das andere ziehen. Würde man es schaffen dem Jungen seine Ängste zu nehmen, was sehr schwer ist, wäre das Problem behoben. Angst löst man auf indem man sie erkennt. Das muss nicht ein intellektuelles Erkennen sein. Es geht eher um ein bewusstes Anschauen und es gibt eine Technik wie man jemanden helfen kann seine Angst direkt anzuschauen. Allerdings weiß ich nicht inwieweit so etwas funktioniert wenn der Widerstand groß ist und Du musst selbst entscheiden wie viel Sinn das macht. Ich habe es mal einer Freundin empfohlen die einen kleinen Sohn hat und da hat es funktioniert, aber kleine Kinder haben weniger Hang sich zu verstellen.
Also, es geht wie gesagt darum das sich die Person ihre Angst bewusst anschaut. Das muss nicht lange sein, es geht gar nicht so sehr darum darüber nachzudenken und es im Gespräch platt zu walzen. Obwohl das natürlich gut sein kann, wobei das natürlich nicht leicht ist, gerade in dem Alter. Bewusst ist man dann, wenn man im Jetzt, also nicht in eigene Gedanken verstrickt ist, die interpretieren und projezieren. Um sozusagen "neuen Schwung" hineinzubringen muss man genau das "ausschalten", denn jede Art Interpretation ist Vergangenheit und führt im Extrem zu endloser Widerholung.
Wenn Du Deinen Sohn direkt mit seiner Angst konfrontierst und dabei ins Jetzt bringst, kann ein kurzer Moment schon deutliche Wirkung haben und es ist gar nicht so schwer. Falls Du es versuchen möchtest:
Schau ihm in die Augen und frag ihn ganz simpel wovor er Angst hat. Das "in die Augen schauen" ist wichtig, weil man einen Menschen damit ins JETZT zieht. Das ist sozusagen eine "Überdosis" Aufmerksamkeit und das was wir an Aufmerksamkeit schätzen ist eigentlich gerade das sie uns von uns selbst befreit, von den eigenen Gedankenkreisläufen. Diese Art Aufmerksamkeit wird für Deinen Sohn zusammen mit der Frage natürlich in dem Moment nicht angenehm sein, denn diese Frage bringt die Angst hoch und die Aufmerksamkeit verstärkt sie und zwingt ihn sie sich anzuschauen. Ich sage Dir gleich, er wird wahrscheinlich dicht machen, Du wirst ihm nicht anmerken das ihn der Moment in irgendeiner Weise berührt, aber genau das dicht machen zeigt seine Angst. Lass Dich nicht von einer coolen Fassade täuschen, sie zeigt die Angst deutlich wenn man weiß dass sie nur existiert um die Angst zu verstecken.
Was Du aber vielleicht beachten solltest ist, das es ein eher schmaler Grat ist, zwischen "mit Angst konfrontieren" oder "Angst zu machen". Zweiteres geschieht aus eigener Angst heraus, deshalb ist eine gewisse Kontrolle wichtig um die eigene Souveränität aufrechtzuerhalten. Das macht man übrigens auch dadurch das man bewusst im Jetzt bleibt, sich emotional möglichst nicht zu sehr verstrickt.
Noch ein paar Tipps, wobei ich viel zu wenig weiß um sagen zu können, ob es Sinn macht auf diese Art etwas zu versuchen...
Falls es eine Basis für Gespräche gibt umso besser, falls nicht kann man sie schaffen, indem man Bereitschaft signalisiert darüber zu sprechen worüber der andere eben sprechen will. Er wird über gar nichts sprechen, wenn er die Befürchtung hat das Du alles nutzen wirst um auf Themen zu kommen die ihm unangenehm sind oder zu urteilen.
Respekt ist eine wichtige Basis für Ehrlichkeit. Respekt ist sofort dann da, wenn man versucht zu verstehen, wobei damit nur eine innere Haltung gemeint ist, eben das zu verstehen was einem präsentiert wird, nicht unbedingt einem Verhör ähnlich Verstehen zu erreichen indem man Erklärungen verlangt. Sobald Du innerlich sagst: ICH WILL und Dir gleichzeitig nicht bewusst bist warum, gleitet es ab in Respektlosigkeit. Gleichzeitig kannst Du davon ausgehen, das sein Verhalten genau das sein wird: Fordern ohne überhaupt zu wissen warum.
Das ist auch ein Ansatzpunkt: Jemanden mit seinen eigenen Motiven zu konfrontieren, indem man ihn einfach fragt warum er das denn will. Angenommen er will dieses und jenes, frag einfach warum. Das ist ähnlich wie nach der Angst zu fragen. Du musst nicht darauf dringen, das er Dir wirklich die Wahrheit sagt, sondern eher checken ob er selbst sie kennt. Wenn er einfach sagt: "Ich will das weils Spass macht." kann man noch nachfragen warum es denn Spass macht, aber irgendwann bringt nachfragen nichts mehr. Trotzdem kann man sehen inwieweit jemand überhaupt weiß warum er will was er will. Die Grundmotivation ist immer Ausgleich eines Mangels. Der Mangel ist in der Regel im eigenen Selbstwert begründet den man sich durch andere bestätigen lassen will, oder auch durch sich selbst. Manchmal gibt es keine Handlung um Mangel auszugleichen, sondern nur noch Flucht. Drogen sind z.B. Flucht falls damit nicht auch ein gewisses "Image" verbunden ist, eine gewisse Wirkung die man sich davon verspricht, das kann sich natürlich mischen.
Hört sich vielleicht etwas manipulativ an, aber man kann eine Basis schaffen, indem man etwas bietet was der andere schätzt. Wenn Du weißt wo seine Ängste liegen, wo seine Wünsche liegen, wird er es unmittelbar zu schätzen wissen, wenn er das Gefühl hat das Du ihn zumindest für kurze Zeit von den Ängsten befreien und Hoffnung erzeugen kannst. Das ist aber gerade für Eltern nicht so leicht, weil da die Tendenz besteht eben gar nicht zeigen zu wollen wo Ängste liegen und welche Wünsche man wirklich hat. Ich habe einen Cousin, auch 14, der für ein paar Tage bei mir zu Besuch war. Wir haben ein super Verhältnis und ich habe nie den Erzieher spielen müssen oder ihm Grenzen gesetzt, aber es war extrem interessant, als ich ihn auf seine "Mädchen-Probleme" ansprach, weil ich merkte das es ihm Kummer macht das seine Freundin sich nicht meldet. Er hat dann erst etwas dicht gemacht, aber sobald ich ihm etwas von mir erzählte und in ihm der Eindruck entstand ich könnte vielleicht etwas wissen was ihm helfen könnte war er offen wie ich es nicht von ihm erwartet hätte. Das ist natürlich leichter wenn man Cousin ist und "auch Mann"
Man kann jemanden übrigens öffnen, indem man ihn in eine schwache Position bringt. Ne Runde nachts im Wald spazieren gehen funktioniert z.B.

Nur, wieder mal etwas das Mutter und Sohn eher nicht machen und da wäre auch die Frage, wer ist in dem Moment ängstlicher, der 1,80 m große, 75kg schwere 14-jährige oder die eher zierliche, kleine Mutter...
Na ja, kannst ja mal schauen inwieweit Du etwas damit anfangen kannst. Der letzte Tipp ist in diesem Zusammenhang wahrscheinlich nicht viel wert. Vielleicht eher als Tipp von Dir an Deinen Sohn, wie er Offenbarungen von seiner Freundin bekommen kann... Situation herstellen wo sie Angst hat und das Gefühl ihn zu brauchen

Wobei: Geisterbahn ist da etwas unverfänglicher. Wenn Du ihm rätst seine Freundin nachts in den Wald zu schleppen, könnte es sein das sie Zweifel bekommt, wie sehr sie ihn "braucht"
Na ja, wünsche Dir auf jeden Fall dass Du das in den Griff bekommst. Das Alter ist wohl das Schwierigste und ich denke es ist insgesamt immer viel wert den Ball etwas flach zu halten. Nicht alles ist so schlimm wie es erst aussieht. Und lehrreich ist tatsächlich alles. Man muss nur versuchen Traumata und langfristige Schäden zu vermeiden. Was ich übrigens noch wichtig finde, sozusagen als Grundhaltung, ist eine gewisse Souveränität die auch durchaus gespielt sein darf, wenn sie nicht echt ist. Aber mir ist schon klar dass das alles recht theoretisch ist. Ich habe in der Verwandtschaft einen Jungen, mittlerweile erwachsen, der auch ne Menge durch hat, Drogen, Autos "leihen"

und sehr viel Stress mit seinen Eltern. Hat ihnen viel Kummer gemacht. Aber mittlerweile hat er sich gefangen und die alten Geschichten die damals wirklich absolut Probleme waren haben mittlerweile ihre Düsterkeit verloren und sogar einen gewissen Charme, wenn man bedenkt das die Mädels ja auf wilde Typen stehen

Noch ein Tipp: Weiß nicht ob Du ihm DAS (den letzten Satz) verraten solltest
Viele Grüße,
C.